Opa! No momento em que vinculou seu Garmin Connect ao Wikiloc, você não ativou as permissões de "Courses".
Para enviar trilhas, vá para Configurações > Garmin Connect e, na seção "Envie trilhas do Wikiloc para seu GPS Garmin", desemparelhe e emparelhe novamente, certificando-se de que "Courses" está ativo.